Atome werden immer dann umhybridisieren, wenn es eine energetische Triebkraft gibt. Mit einer Umhybridisierung kommt eine Änderung der Bindungswinkel einher, deshalb kann es sein, dass diese Winkeländerung energetisch so ungünstig ist, dass sie gegenüber den energiebringenden Aspekte überwiegt. Das ist bspw. der Fall beim Phenyl-Kation: Die Umhybridiserung von sp2 nach sp wäre zwar energetisch günstig für die positive Ladung, aber der Kohlenstoff hätte dann einen Bindungswinkel von 180 °. Der Benzol-Ring wäre dadurch extrem gespannt, weshalb das hier nicht geht. Also, kurzgesagt: Kohlenstoffe können nicht beliebig umhybridisieren, wenn das Molekül durch seine Bindungsverhältnisse bereits die Hybridisierung, und damit die möglichen Bindungswinkel der Kohlenstoff-Atome, vorgibt.
Super Video und sehr gut erklärt! Habe eine Frage,: welches Carbanion ist dann reaktiver? 2,3,4,5,6-Pentafluorobenzylbromid oder 4-chloromethylphenol ? Danke :)
@@Laborhelfer sollte die Frage auch komplett stellen. War in Bezug bei einen Halogen-Metall-Austausch. Bei beiden sitzt die neg. Ladung am benzylischen C-Atom, wobei dann hier auf die Effekte ankommen? M-Effekte sollten hier gegenüber I-Effekte dominieren? Danke dir :)
Beim Pentafluorobenzyl anion hast du ja 5 x starken -I Effekt (und schwachen +M-Effekt, den können wir aber vernachlässigen in diesem Fall). Die starken induktiven Effekte stabilisieren die negative Ladung gut. Wohingegen du beim anderen Anion nur einmal einen -I-Effekt hast durch den Sauerstoff, aber auch einmal einen recht starken +M durch die freien Elektronenpaare des O‘s. Der +M-Effekt ist aber nachteilig für die negative Ladung. Folglich ist dieses anion schlechter stabilisiert und dadurch reaktiver :)
@@Laborhelfer Also Pentafluorobenzyl anion ist stabiler und reagiert langsamer in einer Halogen-Metall-Austauschreaktion? Kann man so sagen, je besser stabilisiert, desto weniger reaktiv? Vielen Dank für die ausführliche Antworten :)
@@NerdyG-v1g Achso, die Anionen selbst sollen dann Hal-Met-Austausch machen. Ja genau, in diesem Fall würde das besser stabilisiertere Anion weniger reaktiv sein. Ganz allgemein muss man aber Reaktivität (Kinetik) und Stabilität (Thermodynamik) trennen, weil bei der Reaktivität auch noch andere Faktoren wie Sterik eine Rolle spielen und es immer auf die jeweilige Reaktion ankommt. Sehr gerne :)
Ich hätte eine Frage Kann der Sn1-Mechanismus tatsächlich durch den Plus-I-Effekt erklärt werden, obwohl dieser Effekt die Elektronendichte erhöht und somit das Anion begünstigen würde? Ist die Annahme, dass bei tertiären Kohlenstoffatomen mit Alkansubstituenten Sn1 bevorzugt ist, nicht besser durch die Hyperkonjugation zu erklären?
Hey, ich bin mir nicht sicher, ob ich die Frage richtig verstehe, aber: Ja, bei Carbokationen sollte man, wenn es um Alkylreste geht, eher mit Hyperkonjugation argumentieren, anstatt mit dem +I-Effekt. Hyperkonjugation ist dort ein weitaus wichtigerer Faktor :) deshalb begünstigen Alkylsubstituenten einen SN1 Mechanismus
![Lp. Сердце Вселенной #60 РОЖДЕНИЕ ЛОЛОЛОШКИ [Финал] • Майнкрафт](http://i.ytimg.com/vi/YoR0pAV9FVQ/mqdefault.jpg)
Danke! 😘
Sehr gut erklärt. Danke!
Immer wieder sehr informativ
Super Video, Road to 1k 📈
Sehr gut erklärt danke!🫶🏻
Könntest du bitte ein Video zur Stabilität von Radikalen machen?
Du hast gesagt, dass sich der Kohlenstoff umhybridisiert, wenn er es kann. Wann kann er das denn und wann nicht?
Atome werden immer dann umhybridisieren, wenn es eine energetische Triebkraft gibt. Mit einer Umhybridisierung kommt eine Änderung der Bindungswinkel einher, deshalb kann es sein, dass diese Winkeländerung energetisch so ungünstig ist, dass sie gegenüber den energiebringenden Aspekte überwiegt.
Das ist bspw. der Fall beim Phenyl-Kation: Die Umhybridiserung von sp2 nach sp wäre zwar energetisch günstig für die positive Ladung, aber der Kohlenstoff hätte dann einen Bindungswinkel von 180 °. Der Benzol-Ring wäre dadurch extrem gespannt, weshalb das hier nicht geht.
Also, kurzgesagt: Kohlenstoffe können nicht beliebig umhybridisieren, wenn das Molekül durch seine Bindungsverhältnisse bereits die Hybridisierung, und damit die möglichen Bindungswinkel der Kohlenstoff-Atome, vorgibt.
@ Ahh, ich verstehe. Vielen Dank😇
Super Video und sehr gut erklärt! Habe eine Frage,: welches Carbanion ist dann reaktiver? 2,3,4,5,6-Pentafluorobenzylbromid oder 4-chloromethylphenol ? Danke :)
Danke dir :) wo genau sitzt denn die negative Ladung? Bei beiden am benzylischen C, nach Abspaltung des Halogenids?
@@Laborhelfer sollte die Frage auch komplett stellen. War in Bezug bei einen Halogen-Metall-Austausch. Bei beiden sitzt die neg. Ladung am benzylischen C-Atom, wobei dann hier auf die Effekte ankommen? M-Effekte sollten hier gegenüber I-Effekte dominieren? Danke dir :)
Beim Pentafluorobenzyl anion hast du ja 5 x starken -I Effekt (und schwachen +M-Effekt, den können wir aber vernachlässigen in diesem Fall). Die starken induktiven Effekte stabilisieren die negative Ladung gut. Wohingegen du beim anderen Anion nur einmal einen -I-Effekt hast durch den Sauerstoff, aber auch einmal einen recht starken +M durch die freien Elektronenpaare des O‘s. Der +M-Effekt ist aber nachteilig für die negative Ladung. Folglich ist dieses anion schlechter stabilisiert und dadurch reaktiver :)
@@Laborhelfer Also Pentafluorobenzyl anion ist stabiler und reagiert langsamer in einer Halogen-Metall-Austauschreaktion? Kann man so sagen, je besser stabilisiert, desto weniger reaktiv? Vielen Dank für die ausführliche Antworten :)
@@NerdyG-v1g Achso, die Anionen selbst sollen dann Hal-Met-Austausch machen. Ja genau, in diesem Fall würde das besser stabilisiertere Anion weniger reaktiv sein. Ganz allgemein muss man aber Reaktivität (Kinetik) und Stabilität (Thermodynamik) trennen, weil bei der Reaktivität auch noch andere Faktoren wie Sterik eine Rolle spielen und es immer auf die jeweilige Reaktion ankommt. Sehr gerne :)
Ich hätte eine Frage
Kann der Sn1-Mechanismus tatsächlich durch den Plus-I-Effekt erklärt werden, obwohl dieser Effekt die Elektronendichte erhöht und somit das Anion begünstigen würde? Ist die Annahme, dass bei tertiären Kohlenstoffatomen mit Alkansubstituenten Sn1 bevorzugt ist, nicht besser durch die Hyperkonjugation zu erklären?
Hey, ich bin mir nicht sicher, ob ich die Frage richtig verstehe, aber: Ja, bei Carbokationen sollte man, wenn es um Alkylreste geht, eher mit Hyperkonjugation argumentieren, anstatt mit dem +I-Effekt. Hyperkonjugation ist dort ein weitaus wichtigerer Faktor :) deshalb begünstigen Alkylsubstituenten einen SN1 Mechanismus
Okay vielen Dank👍