[플래티넘 유기화학 8장] 4강 - 알코올의 제거 반응/인명 반응 (Elimination reaction of alcohol and Named reaction) (Ch 8.3.3)

[@김태영-z5i4e]

안녕하세요, 항상 강의 잘 듣고 있습니다.
20:24 에서 PBr3와 PCl3는 치환반응이 잘 일어나고, POCl3는 제거 반응이 잘 일어나는 것은 어쩔 수 없이 암기를 해야 하는 부분인가요? Pyridine은 약염기로 알고 있는데 POCl3를 이용한 제거 반응이 E1 반응이 아니라 왜 E2 반응 메커니즘으로 진행되는지도 궁금합니다.

[@chemstory9283]

네 그건 반응 시약의 성격이 크게 작용하는것이다보니 어쩔수없이 암기가 필요할것 같습니다 그리고 피리딘이 약염기이긴하지만 여기서는 먼저 OH기쪽에서 반응이 일어나고 그로인해 이탈성이 굉장히 커지고 또한 수소원자의 산성도도 많이 증가되어서 E2메커니즘으로 진행된다고 이해하시면 될것 같습니다

[@김태영-z5i4e]

@@chemstory9283 그렇군요 친절한 답변해주셔서 항상 감사드립니다.

[@noorikim3346]

00:36:28 PH3P가 carbonyl group의 탄소 말고 질소원자를 공격하는 이유가 무엇인가요? 이전에 peracid를 사용한 에폭시화 반응에서 처럼 peracid의 탄소원자가 친전자성 띠는 것과 비슷한 건가요?

[@chemstory9283]

전자 밀도 차이와 더불어 질소 원자와 인 원자의 친화도 때문이라고 생각하시면 될 것 같습니다. Peracid와 비교하는 것은 구조적 유사성이 거의 없기 때문에 그 부분은 고려하지 않으시는게 더 나을것으로 생각됩니다. 감사합니다.

[@user-sy4pz6zu7c]

18:41 에서 3치환과 2치환은 어떻게 결정하는 것인가요?

[@chemstory9283]

이중결합 양쪽 말단 탄소에 수소 원자가 아닌 탄소 사슬이 전체적으로 몇 개가 결합되어 있는지로 결정합니다.