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보통 알켄 작용기부터 본격적인 메커니즘이 나와서 어렵긴한데, 여기만 잘 이해하시고 넘어가면 뒷 부분은 정말 쉽게 넘어갈 수 있습니다. 힘내세요^^

생성물은 말씀하신 두 화합물이 만들어집니다. 제가 그린 생성물과는 그려진 방식이 다른것이고 같은 화합물들 입니다. 평면상으로 이동시킨이유는 중간체가 탄소 양이온이고 sp2 혼성이기 때문에 기하구조가 평면 삼각형 배향이기 때문에 평면형으로 바꾼것입니다. 만약 중간체를 그리지 않고 생성물을 그리면 말씀하신 것처럼 그리면 되는데, 중간체를 그려야 하는 경우는 반드시 평면형으로 그려야 합니다. 중간체에는 앞, 뒤 치환기 방향을 나타내면 틀립니다. 감사합니다.

가장 쉽게 확인 가능한 것은 아마도 유기화학 기본서일꺼 같구요, 제가 가지고 있는 것 중에는 스미스 유기화학 17장. 17.8 부분에 보시면 될 꺼 같습니다. 시험 출제된 구조가 어떻게 그려졌느냐에 따라 다르겠지만, 이건 방향족 화합물이 아니라고 워낙 유명하게 알려져 있는 내용입니다.

@@chemstory9283 네 유명한 화합물이라면 채점 실수일 수도 있겠군요. 답변 감사합니다.

연속적인 탄소 사슬을 확인할 수 있는 구조 (선-각 구조가 가장 확인이 쉬움)로 바꾸었을때, 주 사슬에 포함이 안되면 그건 치환기라고 보시면 됩니다. "어떤 메틸이 주사슬이고"라는 문장은 명확하지 않습니다. 메틸이라고 부르는 것 자체가 치환기를 의미하는 것입니다.

Cl이 단일 원자로는 전기음성도가 더 클 수 있지만 여기서는 전체 치환기의 성격을 다 봐야됩니다. -NO2기는 여러 치환기 중 전자끄는 효과가 가장 큰 치환기입니다. 그래서 D가 가장 약염기가 됩니다.

끊어졌을 때 공명 구조가 존재하기 때문에 다른 구조보다 안정하다는 의미입니다.

전자 밀도 차이도 있기는 하겠지만 주된 이유는 반응이 일어날 수 있는 작용기냐 아니냐에 달려있습니다. 왼쪽의 일반적인 -OH 작용기는 당연히 산-염기 반응은 일어날 수 있지만 (반응이 일어나면 -OH2+ 형태가 됩니다), 그 이후에 진행가능한 반응이 없습니다. 그래서 proton이 붙었다 떨어졌다 하는 과정만 반복되는데 비해, 헤미아세탈 형태는 산 처리가 되면 그 이후에 반응이 진행될 수 있기 때문에 위와 같이 진행되는것입니다.

해당 반응은 SN2 반응으로 입체화학적으로 뒤쪽 공격을 하게 됩니다. P 오비탈을 공격하는 것이 아니고, 이탈기의 반대쪽 로브를 공격하면서 반응이 진행됩니다.

그것도 한가지 방법이 될 수 있을거라고 생각합니다. 결국은 공부하고 문제 풀고 하면서 자주 접하게 되면 자연스럽게 외워지기는 하니 걱정은 안하셔도 됩니다.

@ 네 감사합니다 선생님!!

네. 이건 그림이 잘못 그려져 있습니다. 최근 다른 교재 작업하면서는 수정했는데 여기는 아직 수정을 못했습니다. 두 구조 모두 수소 원자 제거하시면 됩니다. 죄송합니다^^

답변 감사합니다 선생님. 열공하겠습니다!

수소는 원래 있던 자리에 그 배향 그대로 존재합니다. 선-각 구조식을 그릴때, 보통은 C-H 결합은 생략을 하고 그립니다.

@ 네 김사합니다 ㅎㅎ!!

틀린 명명법은 아니지만 좀 더 명확히 이중결합과 알코올의 위치를 나타내는 명명법을 추천드립니다. cyclopent-2-en-1-ol 이나 2-cyclopenten-1-ol을 추천드립니다.

네. hepten-3-ol이 맞는 표현입니다. 쉽게 3-heptenol에서 3을 앞에서 중간으로 위치만 바꿨다고 생각하시면 될 꺼 같습니다.

이 강의면 충분합니다. 이건 자신있게 말씀드릴수 있습니다.

도움이 되었다니 다행입니다. 감사합니다^^

N이 알파카본과 반응한다고 보기보다는, 알파 카본과 이중결합을 형성하면서 이어지는 알킬기 이동, 이탈기 이탈의 자리옮김이 일어난다고 보시는게 좀 더 명확할꺼 같습니다. 이건 해당 반응의 전형적인 메커니즘 입니다. 감사합니다.

네. 가능합니다.

모체, 즉 가장 긴 탄소 사슬을 잘못 정하신거네요. 가장 긴 탄소 사슬은 탄소가 8개짜리입니다. 다시 한번 확인해 보시면 어렵지 않으실꺼같습니다.

@@chemstory9283 감사합니다 정말..🥹🥹

네. 맞습니다. H3PO4를 처리하면 산성 조건에서 탈수 반응이 진행되어 알켄이 생성됩니다. POCl3 + pyridine 이나 H3PO4, H2SO4 등이 대표적인 알코올 탈수 반응 시약이라고 보시면 됩니다. 감사합니다.

네. 맞습니다.

모체를정할때는 가장 긴 탄소 사슬을 기준으로 하고, 만약 동일한 탄소 개수를 가진 사슬이 존재하는 경우는 치환기가 더 많이 존재하는 사슬이 모체, 즉 주사슬이 됩니다. 왼쪽 5번 탄소에서 위로 향하는 연속적인 골격도 탄소 2개, 왼쪽으로 향하는 골격도 탄소 2개인데, 위쪽으로 향하면 치환기가 2개, 왼쪽으로 향하면 치환기가 1개인 모체가 됩니다. 그래서 틀린 명명입니다.

감사합니다.^^

화살표 아래에는 거의 대부분 반응 용매나 반응 조건을 적습니다. 여기서 MeOH는 반응 용매이기도 하고 친핵체로 쓰이기도 하는 화합물입니다. 통상적으로 화살표 위쪽은 반응 시약이나 또다른 반응물, 화살표 아래는 반응 용매와 반응 조건을 나타냅니다. 감사합니다.

네. 탄소 원자의 혼성화가 sp2 이기 때문에 반응이 진행되지 않습니다. SN2 같은 경우는 고리 안쪽에서 친핵체가 공격해야 하는데 불가능하고, SN1 같은 경우는 sp2 탄소에 생성되는 탄소 양이온 (vinyl carbocation)은 에너지가 매우 높아 생성되기 어렵습니다. 사이클로알켄에서 반응이 진행된 것은 이중결합 자체에서 진행된 것이 아니고 아마도 allylic 위치에서 진행된 것을 말씀하시는것 같습니다. 그 탄소는 sp3 이고 반응 중간체의 에너지를 낮춰 줄수있는 구조적 특징이 있어서 반응이 잘 진행됩니다.

ua-cam.com/video/VXV_VJvtzXU/v-deo.htmlsi=HCajE2xg3tzPxUKe 여기서 탄소 양이온 부분 보시면 될것 같습니다

아이고 감사합니다.ㅋㅋ 화이팅 입니다^^

실제 메커니즘에는 표시되지 않기는 하지만, CO와 complex를 형성해 HCl과의 반응을 쉽게 할 수 있도록 한다고 알려져 있습니다. 반응 속도를 증가시키는 promoter 역할이라고 생각하시면 될 것 같습니다.

@@chemstory9283 답변 감사합니다!!

네. 정확히 말하면 할로젠화 알킬이라고 보는게 맞습니다. 다만 할로젠은 특별한 작용기라기보다는 치환기로 여기기 때문에 그런것 같네요.

네. 결과를 보면 배향이 그렇게 될 것으로 생각됩니다.

틀린 명명으로 생각됩니다.

소중한 댓글 감사합니다. 응원합니다.^^

질소원자의 원자가 전자 개수가 5개이기 때문입니다. 원자가 전자의 배치가 비공유전자쌍 1개, 홀전자 3개 형태로 존재하는데, 이 홀전자를 이용해 결합을 형성할 수 있기 때문에 기본적으로 3개의 결합이 가능합니다.

안녕하세요. 우선 수정해야 될 부분이 하나 있는데, I-의 크기가 더 크기 때문에 전자의 비편재화가 더 잘됩니다. (편재화되어 있다고 쓰셔서). 그리고, 이게 헷갈리시는 근본적인 이유는 친핵성도와 염기도를 모든 조건에서 비교하려고 하기 때문입니다. 특정 경우 (여기서는 용매화 효과를 배제한 반응 조건)에서만 비교가 가능한 겁니다. 일반적인 경우, 친핵성도와 염기도를 직접 비교하기는 어렵습니다. 그 이유는 수업시간에도 말씀드린 것처럼 서로 정의하는 기준이 다르기 때문인데, 염기도는 열역학적 측면에서, 친핵성도는 속도론적 측면에서 정의합니다. 일반적인 조건에서 I-가 F-보다 더 약염기인것도 (HI가 훨씬 더 강산이니까), 친핵성도가 더 큰것도 맞습니다. 용매화 효과가 배제된 극성 비양성자성 용매나 비극성 용매 조건에서만 친핵성도가 염기도에 비례한다고 보시면 될 것 같습니다.

아 그럼 일반적인 경우는 보통 유기용매(극성 양성자성)에서 유기반응을 일으키니 친핵체의 크기에따라(양성자가 친핵체를 가리기에)친핵성도가 결정되므로 I-가 F-보다 친핵성도가 큰것이고 비극성용매나 극성 비양성자성 용매에서는 수소결합이 일어나지 않아 염기도와 친핵성도가 비례하는것이군요?

@@둥두두둥-n6d 그렇게 이해하시면 될 것 같습니다.

​@@chemstory9283감사합니다! 강의 잘보고있습니다 ㅎㅎ

가장 안정한 탄소 양이온 중간체가 생성되는 방향으로 진행된다고 보시면 될 것 같습니다.

이런 과분한 칭찬은 항상 감사합니다^^ 화이팅하세요~

@@chemstory9283 질문이 하나 있는데요, 피리딘은 입체수가 3이라 고립전자쌍이 sp2 에 있는건 이해가 되는대, pyrrole 은 애초에 n원자의 입체수가 sp3 인데 고립전자쌍이 p오비탈에 있는 이유가 뭔가요..?

@@lee_edddd 피롤의 질소 원자는 sp2 혼성이고 p 오비탈에 전자가 존재합니다. 그래야지만 그 전자가 방향족 고리에 포함되어 방향족성 (aromaticity)을 만족시켜 안정화 될 수 있기 때문입니다. ua-cam.com/video/HkGtvzA0vSk/v-deo.htmlsi=9UtspLQM4axT218k 여기 강의 보시면 될 것 같습니다.

도움이 되어서 다행입니다.^^ 감사합니다.

그 부분을 강의시간에 말씀드리진 않았는데 따져보면 벤자인이 만들어질때 제거되늗 수소쪽 탄소의 전자 밀도가 더 낮은건 맞습니다. EDG치환기의 영향을 가장 덜 받긴합니다

제가 보통 진행하는 강의 방식인데 내용 전달이 좀 안됐었나보네요~ 혹시 참고할만한 강의나 자료 링크 걸어주시면 참고해서 반영하도록 하겠습니다.

네 그건 반응 시약의 성격이 크게 작용하는것이다보니 어쩔수없이 암기가 필요할것 같습니다 그리고 피리딘이 약염기이긴하지만 여기서는 먼저 OH기쪽에서 반응이 일어나고 그로인해 이탈성이 굉장히 커지고 또한 수소원자의 산성도도 많이 증가되어서 E2메커니즘으로 진행된다고 이해하시면 될것 같습니다

@@chemstory9283 그렇군요 친절한 답변해주셔서 항상 감사드립니다.