Nucleófilos y electrófilos: EJERCICIO DE INDENTIFICACIÓN

La reactividad orgánica se basa principalmente en la identificación de centros reactivos en las moléculas, para lo cual, la identificación de grupos o sitios nucleófilos y electrófilos es fundamental.
Para referirse a las especies tanto ricas como pobres en electrones, los químicos utilizan los términos "nucleófilo" y electrófilo". Un nucleófilo es una sustancia amante del núcleo, pues tiene un átomo rico en electrones polarizado negativamente y puede formar un enlace al donar un par de electrones a un átomo pobre en electrones o polarizado positivamente. Los nucleófilos pueden ser neutros o estar cargados negativamente, como por ejemplo, el amoniaco, el agua y los aniones hidróxido y cloruro.
Un electrófilo es un amante de los electrones, pues tiene un átomo pobre en electrones polarizado positivamente y puede formar un enlace al aceptar un par de electrones de un nucleófilo. Los electrófilos pueden ser neutros o estar cargados positivamente, por ejemplo, los ácidos donadores de H+, los halogenuros de alquilo o los compuestos carbonílicos.
Cabe aclarar que algunas moléculas neutras pueden comportarse como una u otra dependiendo de las condiciones de reacción o de quién sea el/los otros reactivos; ya que, si tiene un sitio nucleofílico rico en electrones, también debe tener su correspondiente sitio electrofílico pobre en electrones.
Existe una correlación entre estas definiciones y la de ácidos y bases de Lewis, pues las bases de Lewis son donadores de electrones y se comportan como nucleófilos, mientras que los ácidos de Lewis son aceptores de electrones y se comportan como electrófilos. La diferencia principal es que ácido y base son utilizadas ampliamente, mientras que nucleófilo y electrófilo se usan principalmente cuando están involucrados enlaces al carbono.
- Mc Murry, J. (2018). Química orgánica, novena edición. Cengage Learning.