e se il naftalene reca già un sostituente in posizione beta si ha l’attacco al C6? può chiarire la regiochimica della solfonazione su naftalene monosostituito? grazie 🙏🏻
provo a risponderti ma sarà difficile farlo in maniera esaustiva, questo è comunque un buono spunto per un nuovo video (non prima di gennaio). Quando in passato parlavamo di SeAr applicate a sistemi come benzene mono sostituiti ci dicavamo che: noi potevamo fare tale reazione, ma per capire la natura dei prodotti finali, dovevamo tenere a mente due aspetti fondamentali: 1 - Quanto il substrato fosse reattivo (in altri termini quanto il mio sistema aromatico è ricco di elettroni) 2 - Quale contributo porta il sostituente già presente link al video: ua-cam.com/video/_xeOfMSvDOQ/v-deo.html Nel caso del naftalene il discorso è analogo e si può dire che Il naftalene ha due anelli aromatici condensati, ma le posizioni alfa, sono generalmente più reattive rispetto alle posizioni beta, perché formano intermedi carbocationici più stabili grazie a una maggiore delocalizzazione elettronica. lo si può vedere scrivendo le strutture di risonanza, e allora, nel tuo esempio specifico avendo un naftalene già sistituito in beta: - Se il sostituente è un gruppo attivante: la reazione sarà diretta verso la posizione alfa libera più vicina perchè le posizioni alfa sono generalmente più reattive, possiedono un'energia di attivazione minore e l'effetto attivante del sostituente contribuisce - Se il sostituente in beta è un gruppo disattivante la reazione favorisce una posizione beta più lontana perchè in questo contesto la posizione alfa è meno reattiva in quanto già presente un sostituente disattivante
La ringrazio. Ha chiarito dei fastidiosi dubbi pre-esame.
grazie a te, e buona fortuna per l'esame!
e se il naftalene reca già un sostituente in posizione beta si ha l’attacco al C6? può chiarire la regiochimica della solfonazione su naftalene monosostituito? grazie 🙏🏻
provo a risponderti ma sarà difficile farlo in maniera esaustiva, questo è comunque un buono spunto per un nuovo video (non prima di gennaio).
Quando in passato parlavamo di SeAr applicate a sistemi come benzene mono sostituiti ci dicavamo che: noi potevamo fare tale reazione, ma per capire la natura dei prodotti finali, dovevamo tenere a mente due aspetti fondamentali:
1 - Quanto il substrato fosse reattivo (in altri termini quanto il mio sistema aromatico è ricco di elettroni)
2 - Quale contributo porta il sostituente già presente
link al video: ua-cam.com/video/_xeOfMSvDOQ/v-deo.html
Nel caso del naftalene il discorso è analogo e si può dire che Il naftalene ha due anelli aromatici condensati, ma le posizioni alfa, sono generalmente più reattive rispetto alle posizioni beta, perché formano intermedi carbocationici più stabili grazie a una maggiore delocalizzazione elettronica. lo si può vedere scrivendo le strutture di risonanza, e allora, nel tuo esempio specifico avendo un naftalene già sistituito in beta:
- Se il sostituente è un gruppo attivante: la reazione sarà diretta verso la posizione alfa libera più vicina perchè le posizioni alfa sono generalmente più reattive, possiedono un'energia di attivazione minore e l'effetto attivante del sostituente contribuisce
- Se il sostituente in beta è un gruppo disattivante la reazione favorisce una posizione beta più lontana perchè in questo contesto la posizione alfa è meno reattiva in quanto già presente un sostituente disattivante