Encore un cours très clair et didactique , Bonjour Maxime , petite question : il est connu que les solvolyses relèvent de SN1 ,, que dire , par exemple , d’une "hydrolyse " avec un halogénoalcane et de l’eau , sachant qu ’ils sont non miscibles ? Est ce logique de parler ici de "solvolyse " ? ( donc , corrélativement, doit on réserver stricto sensu ,le terme solvolyse , et donc aussi le réel mécanisme, pour une phase homogène solvant -soluté...?) ... Merci de ton avis ,, à bientôt ,, Fred
C’est un terme que je n’utilise pas dans mes enseignements. Mais pour résumer la solvolyse peut être considérée comme une substitution nucléophile dans la quelle le nucléophile est le solvant (hydrolyse, alcoolyse, acidolyse par exemple). Il me semble que ce ne sont que certains halogénures qui sont instables en présence du solvant (eau ou méthanol ou mélange des deux) et ce malgré la faible à très faible solubilité de ce genre de composé dans ces solvants. Ces solvants polaires protiques vont, via liaison hydrogène, favoriser le décrochage de l’halogène et entrainer la formation du carbocation et de l’halogénure qui eux sont facilement solvatés. De ce fait je pense que l’on peut effectivement parler de solvolyse également ici mais cela doit, il me semble, se restreindre qu’a certains halogénures. Ces sont, il me semble également, des méthodes utilisées industriellement pour le recyclage de polymère (dépolymérisation mais dans des conditions réactionnelles particulières), mais je ne sais pas si dans ce cas particulier il est possible de parler de SN…. Maxime
@@CQFR-chimie-organique Merci beaucoup Maxime pour ta réponse circonstanciée... et que penses tu de l’hydrolyse d’un ester lors d ’une réaction de Fischer ? Mécanisme ? Type ? ... à bientôt,, Fred
@@CQFR-chimie-organique Finalement, il semblerait logique de retenir les termes et concepts suivants : par exemple, une hydrolyse, est une réaction entre , disons, un réactif et l’eau , que le réactif soit miscible ou non avec l’eau ..Et si le réactif est hydrosoluble, alors c’est une solvolyse aqueuse. Finalement, le terme solvolyse devrait être en toute logique réservé aux cas où le réactif et le solvant sont miscibles, en phase homogène.. ton avis ? Merci, à bientôt, Fred
@@fredericdesalpes5824 Bonjour, Attention, pour moi, on pale bien de l’estérification de Fischer mais pas d’hydrolyse de Fischer. On parle effectivement d’hydrolyse d’ester. Et sur ce point les avis divergent un peu. Car pour certain quelque soit les conditions utilisées (acide ou basique) ils parlent respectivement d’hydrolyse acide ou d’hydrolyse basique. Ils considèrent que HO-, utilisé comme base, étant un élément constitutif de l’eau alors le terme hydrolyse peut s’utiliser. En ce qui me concerne l’hydrolyse d’un ester n’a lieu que dans des conditions acides la où le mécanisme réactionnel fait intervenir de l’eau en tant que réactif et cette dernière entraine la rupture d’une liaison (lyse). Or dans des conditions basiques (souvent dans un alcool) le mécanisme ne fait pas intervenir d’eau (H2O): et cette voie s’appelle la saponification. Mais même si un petit désaccord existe ça n’est pas bien grave à ce niveau là…. Par contre attention l’hydrolyse d’un ester (pas encore traitée dans ce cours) ne doit en aucun cas être associée à une SN. Même s’il y a bien replacement d’un groupement -OR par un -OH. Le mécanisme est plus complexe et nécessite 5 mécanismes unitaires. Je ferais de toute façon une vidéo sur cette réaction très importante. Maxime
@@CQFR-chimie-organique Merci beaucoup Maxime de toutes ces explications détaillées et fort utiles ,structurantes pour la compréhension et raisonnement,,, une "mine de connaissances expertes " ...Fred
Bonjour, merci beaucoup pour la vidéo, j'ai vu la vidéo que vous venez de poster. Mais au fait, je vous ai demandé la fois passée, j'ai commenté en me demandant si c'est possible de nous faire une vidéo sur la stéréosomerie. Et puis vous m'avez dit que vous avez fait les vidéos, mais j'ai regardé toutes les vidéos, mais j'ai pas vu au fait la question que j'ai. Au fait, j'ai la question sur comment on représente une molécule. Une représentation crame et une représentation fichière. Par exemple, on te donne une représentation fichière et on te dit d'aller, de mettre dans la représentation de crame. Du coup, c'est ça ma question. C'est ça que je veux savoir, c'est la stéréosomerie en fait. Ou bien on te donne une représentation quelconque et puis on te dit de mettre, par exemple, dans la représentation d'un bateau ou comme ça. Comme ça au fait, c'est ça ma question. Et aussi, j'ai une autre question sur SN2. Je veux vraiment, si ça ne vous embête pas, de nous faire le plus rapidement possible la représentation SN2. Parce que moi, j'ai un examen ce jeudi. Du coup, jusqu'à maintenant, je n'arrive pas à comprendre. C'est pour cette raison que je vous demande de mettre un peu d'effort dans ça. Merci beaucoup pour toutes les vidéos. C'est bien clair.
Bonjour, Oui j'avais bien compris votre demande par rapport au passage d'une représentation spatiale à une autre. Mais proposer une vidéo demande beaucoup de temps de préparation, que je n'ai pas forcément. La chaîne est très jeune et le contenu n'est évidement pas complet. Mais dès que je le pourrai je proposerai une vidéo en ce sens notamment le passage de Cram à Fischer (et inversement) qui est peut-être le moins évident. Pour la SN2, je peux peut-être essayer de vous proposer une vidéo dès demain, en avance de quelques jours...
Encore un cours très clair et didactique , Bonjour Maxime , petite question : il est connu que les solvolyses relèvent de SN1 ,, que dire , par exemple , d’une "hydrolyse " avec un halogénoalcane et de l’eau , sachant qu ’ils sont non miscibles ? Est ce logique de parler ici de "solvolyse " ? ( donc , corrélativement, doit on réserver stricto sensu ,le terme solvolyse , et donc aussi le réel mécanisme, pour une phase homogène solvant -soluté...?) ... Merci de ton avis ,, à bientôt ,, Fred
C’est un terme que je n’utilise pas dans mes enseignements. Mais pour résumer la solvolyse peut être considérée comme une substitution nucléophile dans la quelle le nucléophile est le solvant (hydrolyse, alcoolyse, acidolyse par exemple).
Il me semble que ce ne sont que certains halogénures qui sont instables en présence du solvant (eau ou méthanol ou mélange des deux) et ce malgré la faible à très faible solubilité de ce genre de composé dans ces solvants. Ces solvants polaires protiques vont, via liaison hydrogène, favoriser le décrochage de l’halogène et entrainer la formation du carbocation et de l’halogénure qui eux sont facilement solvatés. De ce fait je pense que l’on peut effectivement parler de solvolyse également ici mais cela doit, il me semble, se restreindre qu’a certains halogénures.
Ces sont, il me semble également, des méthodes utilisées industriellement pour le recyclage de polymère (dépolymérisation mais dans des conditions réactionnelles particulières), mais je ne sais pas si dans ce cas particulier il est possible de parler de SN….
Maxime
@@CQFR-chimie-organique Merci beaucoup Maxime pour ta réponse circonstanciée... et que penses tu de l’hydrolyse d’un ester lors d ’une réaction de Fischer ? Mécanisme ? Type ? ... à bientôt,, Fred
@@CQFR-chimie-organique Finalement, il semblerait logique de retenir les termes et concepts suivants : par exemple, une hydrolyse, est une réaction entre , disons, un réactif et l’eau , que le réactif soit miscible ou non avec l’eau ..Et si le réactif est hydrosoluble, alors c’est une solvolyse aqueuse. Finalement, le terme solvolyse devrait être en toute logique réservé aux cas où le réactif et le solvant sont miscibles, en phase homogène.. ton avis ? Merci, à bientôt, Fred
@@fredericdesalpes5824 Bonjour,
Attention, pour moi, on pale bien de l’estérification de Fischer mais pas d’hydrolyse de Fischer. On parle effectivement d’hydrolyse d’ester. Et sur ce point les avis divergent un peu. Car pour certain quelque soit les conditions utilisées (acide ou basique) ils parlent respectivement d’hydrolyse acide ou d’hydrolyse basique. Ils considèrent que HO-, utilisé comme base, étant un élément constitutif de l’eau alors le terme hydrolyse peut s’utiliser. En ce qui me concerne l’hydrolyse d’un ester n’a lieu que dans des conditions acides la où le mécanisme réactionnel fait intervenir de l’eau en tant que réactif et cette dernière entraine la rupture d’une liaison (lyse). Or dans des conditions basiques (souvent dans un alcool) le mécanisme ne fait pas intervenir d’eau (H2O): et cette voie s’appelle la saponification. Mais même si un petit désaccord existe ça n’est pas bien grave à ce niveau là….
Par contre attention l’hydrolyse d’un ester (pas encore traitée dans ce cours) ne doit en aucun cas être associée à une SN. Même s’il y a bien replacement d’un groupement -OR par un -OH. Le mécanisme est plus complexe et nécessite 5 mécanismes unitaires. Je ferais de toute façon une vidéo sur cette réaction très importante. Maxime
@@CQFR-chimie-organique Merci beaucoup Maxime de toutes ces explications détaillées et fort utiles ,structurantes pour la compréhension et raisonnement,,, une "mine de connaissances expertes " ...Fred
Bonjour, merci beaucoup pour la vidéo, j'ai vu la vidéo que vous venez de poster. Mais au fait, je vous ai demandé la fois passée, j'ai commenté en me demandant si c'est possible de nous faire une vidéo sur la stéréosomerie. Et puis vous m'avez dit que vous avez fait les vidéos, mais j'ai regardé toutes les vidéos, mais j'ai pas vu au fait la question que j'ai. Au fait, j'ai la question sur comment on représente une molécule. Une représentation crame et une représentation fichière. Par exemple, on te donne une représentation fichière et on te dit d'aller, de mettre dans la représentation de crame. Du coup, c'est ça ma question. C'est ça que je veux savoir, c'est la stéréosomerie en fait. Ou bien on te donne une représentation quelconque et puis on te dit de mettre, par exemple, dans la représentation d'un bateau ou comme ça. Comme ça au fait, c'est ça ma question. Et aussi, j'ai une autre question sur SN2. Je veux vraiment, si ça ne vous embête pas, de nous faire le plus rapidement possible la représentation SN2. Parce que moi, j'ai un examen ce jeudi. Du coup, jusqu'à maintenant, je n'arrive pas à comprendre. C'est pour cette raison que je vous demande de mettre un peu d'effort dans ça. Merci beaucoup pour toutes les vidéos. C'est bien clair.
Bonjour,
Oui j'avais bien compris votre demande par rapport au passage d'une représentation spatiale à une autre. Mais proposer une vidéo demande beaucoup de temps de préparation, que je n'ai pas forcément. La chaîne est très jeune et le contenu n'est évidement pas complet. Mais dès que je le pourrai je proposerai une vidéo en ce sens notamment le passage de Cram à Fischer (et inversement) qui est peut-être le moins évident.
Pour la SN2, je peux peut-être essayer de vous proposer une vidéo dès demain, en avance de quelques jours...