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Da calciatore, ad ogni gol segnato esultava correndo con le braccia tese perpendicolari al corpo, mimando il volo di un aeroplano; ciò lo portò ad essere soprannominato Aeroplanino. Nel 2000 fu tra i testimonial del videogioco FIFA 2000, dove compariva sulla copertina dell'edizione italiana con la maglia della Nazionale.
Cresciuto nella scuola calcio San Nicola di Castello di Cisterna, comune dell'entroterra napoletano, nel 1986 approda al vivaio dell'Empoli. Con la società toscana debutta in Serie C1 nella stagione 1990-1991, rimanendovi per cinque anni e giocando insieme e poi allenato da Luciano Spalletti. Nella stagione 1992-1993 e per circa metà della stagione 1993-1994 non scende in campo a causa di una frattura al perone prima ed un'infezione virale poi. Torna in campo nella stagione 1994-1995, in cui segna 17 reti.
Nel 1995 passa in Serie B al Genoa, dove diede vita all'esultanza dell'aeroplanino. Segnò 21 gol nella sua unica stagione in rossoblù, ottenendo anche l'unico trofeo internazionale della sua carriera, la Coppa Anglo-Italiana vinta a Wembley per 5-2 sul Port Vale; nell'occasione, segnò il terzo gol genoano in mezza rovesciata.
Sampdoria
Una volta riscattato dalla società empolese, nell'estate del 1996, all'età di 22 anni, rimane a Genova ma cambia casacca, passando a vestire quella blucerchiata della Sampdoria che, acquistandolo per 8,5 miliardi di lire, lo porta al debutto in Serie A. All'esordio in maglia doriana, il 28 agosto 1996, nel derby di Coppa Italia proprio contro il Genoa, è autore di una doppietta. I primi gol in campionato arrivano il 21 settembre 1996, alla terza giornata, in Roma-Sampdoria, in cui mette a segno una doppietta che contribuisce alla vittoria contro la sua futura squadra
Nella stagione 1997-1998 Montella rimane sugli stessi livelli, siglando 20 gol in 33 partite, tra cui la tripletta del 21 dicembre 1997, la prima in Serie A, nel 6-3 contro il Napoli. Nonostante l'ottima annata però non viene convocato dal commissario tecnico della nazionale italiana Cesare Maldini per i campionati del mondo in Francia.
Nell'estate 1999 la Roma lo acquista per 40 miliardi di lire. Il 21 ottobre realizza contro l'IFK Göteborg in Coppa UEFA la sua prima doppietta in campo europeo; nel campionato di Serie A va invece a segno per 18 volte, 2 delle quali nel derby del 21 novembre che i giallorossi vincono contro la Lazio per 4-1.
L'arrivo di Gabriel Batistuta lo costringe spesso alla panchina nella stagione 2000-2001, nella quale riesce però a ritagliarsi uno spazio da protagonista nella volata finale che culmina con lo scudetto giallorosso: le sue doppiette trascinano la Roma nelle vittorie interne contro Inter e Brescia ed è sua la rete allo scadere che vale il pareggio al Delle Alpi contro la Juventus, nella scontro diretto del 6 maggio.[18] Il 17 giugno 2001, nell'ultima giornata di campionato sigla il secondo dei tre gol con i quali la Lupa batte il Parma e si laurea Campione
Appone la propria firma anche sulla Supercoppa italiana 2001, realizzando la seconda delle tre marcature con le quali i capitolini battono la Fiorentina. Il derby del 10 marzo 2002 lo vede assoluto protagonista, in quanto autore di un poker nell'1-5 dei giallorossi sui concittadini. Nella stagione 2004-05, con la Roma invischiata nella lotta per la salvezza, l'attaccante risulta il miglior marcatore stagionale[21]; trovando minor spazio con Spalletti, nel gennaio 2007 è ceduto al Fulham.
Nazionale
Esordì in nazionale nel giugno 1999, poco prima di compiere 25 anni, convocato dal CT Dino Zoff. Entrato a far parte del gruppo, partecipò all'Europeo 2000 giocando tre partite.
Il 25 aprile 2001 segnò la prima rete in maglia azzurra, decidendo l'amichevole contro il Sudafrica; il 27 marzo 2002 realizzò una doppietta all'Inghilterra.Il commissario tecnico Giovanni Trapattoni lo convocò per il Mondiale del 2002, in cui lo fece entrare nella ripresa dell'incontro col Messico. Dopo essere stato convocato anche da Marcello Lippi per due gare, in cui rimane in panchina, abbandona la nazionale nel 2005, con all'attivo 20 presenze e 3 reti.