+Guillermo Bruno En una SN2 el nucleófilo ataca con su par solitario al carbono del sustrato y el grupo saliente (bromo) recibe los electrones del enlace C-Br
Hola, en ese minuto trato de indicar que el ataque del nucleófilo (OH) siempre es por el lado opuesto al del grupo saliente (Br). Se debe al espacio ocupado por el bromo, que impide el ataque por su lado. Esto da lugar a una inversión en el carbono quiral.
Sé que el video es antiguo pero espero que respondan a mi pregunta, en el final dices que la SN2 se da con C que NO estén rodeados de tantas cadenas ya que se dificulta e incluso impide la SN2, entonces esta se producirá sólo con C primarios y secundarios y la SN1 con C terciarios???? Muchas gracias, son vídeos buenísimos!
Hola, efectivamente la SN2 requiere de carbonos primarios o secundarios ya que los terciarios están demasiado impedidos para ser atacados por el nucleófilo. El caso de la SN1 es diferente, puesto que en la primera etapa se disocia el sustrato, eliminando el problema de los impedimentos estéricos. Tan solo es necesario que el carbocatión formado tenga estabilidad.
Tengo una pregunta... Se dice que los grupos OH son malos nucleofilos, sin embargo tú lo utilizas en esta reacción ¿Por qué? Sé que no hay ningún problema al usar el grupo OH en la SN1 por la formación del carbocatión y todo lo que esté tipo de sustitución implica. Además que se pueden transformar el grupo hidróxilo para formar un buen grupo saliente (como el tosilato) y utilizar en la SN2 Aún no tengo claro por qué se puede dar esa reacción con OH
Hola Valentina, el ion hidróxido es buen nucleófilo, pero muy básico. Solo da SN2 con sustratos primarios, eliminando con secundarios y terciarios. Para mecanismos SN1 debes utilizar agua que es muy poco básica.
Muchísimas gracias. de verdad. Una explicación maravillosa. El mejor profesor de química de todo UA-cam.
Muchísimas gracias Germán. Tus explicaciones son maravillosas. Por supuesto suscrito a tu canal, es un oasis en el desierto académico.
Excelente explicacion! mi agradecimiento desde Venezuela
Grande Germán, espero aprobar orgánica gracias a sus vídeos, explica muy bien!! al fin entiendo :)
Gracias Bárbara. Seguro que sacarás buena nota. Saludos
Muy buena explicación! Gracias a ti he podido entenderlo (por fin). ¡Muchas gracias! Un saludo:)
+evamesquinas Gracias Eva.
Wow, muy buenos estos videos, me resolvieron muchas dudas a dos semanas de los examenes, gracias!!!
Gracias a ti por el comentario.
se te agradece... muy bien explicado!
Excelente vídeo, muchas gracias !
Voy a pasar Orgánica gracias a usted¡.
Gracias Alejandro. Te deseo mucha suerte.
Muchas Gracias muy bueno el video
Gracias, me alegra saber que es de interés.
Muchas gracias por el video. En 1:25 decís "impedida debido a su tamaño". ¿Qué significa eso?
Se refiere a los orbitales, el electrón del yodo está más alejado del núcleo.
Muy bien explicado :)
PD: 6:20 *Carbono oxígeno :P
Uzziel Rangel Gracias por indicarme el error. Saludos
¿En la primera reacción la flecha que va del nucleófilo al sustrato significa que lo está atacando? ¿Qué significa roja que va hacia el Br?
+Guillermo Bruno En una SN2 el nucleófilo ataca con su par solitario al carbono del sustrato y el grupo saliente (bromo) recibe los electrones del enlace C-Br
tiene que ver algo de que vayas girando la molecula? mas o menos en el minuto 3:40
Hola, en ese minuto trato de indicar que el ataque del nucleófilo (OH) siempre es por el lado opuesto al del grupo saliente (Br). Se debe al espacio ocupado por el bromo, que impide el ataque por su lado. Esto da lugar a una inversión en el carbono quiral.
Hola, ¿cuál es la función del disolvente en la reacción?
Hola, la misión del disolvente es disolver los reactivos. Es decir, conseguir que se mezclen formando una única fase.
Sé que el video es antiguo pero espero que respondan a mi pregunta, en el final dices que la SN2 se da con C que NO estén rodeados de tantas cadenas ya que se dificulta e incluso impide la SN2, entonces esta se producirá sólo con C primarios y secundarios y la SN1 con C terciarios????
Muchas gracias, son vídeos buenísimos!
Hola, efectivamente la SN2 requiere de carbonos primarios o secundarios ya que los terciarios están demasiado impedidos para ser atacados por el nucleófilo.
El caso de la SN1 es diferente, puesto que en la primera etapa se disocia el sustrato, eliminando el problema de los impedimentos estéricos. Tan solo es necesario que el carbocatión formado tenga estabilidad.
Tengo una pregunta... Se dice que los grupos OH son malos nucleofilos, sin embargo tú lo utilizas en esta reacción ¿Por qué?
Sé que no hay ningún problema al usar el grupo OH en la SN1 por la formación del carbocatión y todo lo que esté tipo de sustitución implica. Además que se pueden transformar el grupo hidróxilo para formar un buen grupo saliente (como el tosilato) y utilizar en la SN2
Aún no tengo claro por qué se puede dar esa reacción con OH
Hola Valentina, el ion hidróxido es buen nucleófilo, pero muy básico. Solo da SN2 con sustratos primarios, eliminando con secundarios y terciarios. Para mecanismos SN1 debes utilizar agua que es muy poco básica.