Pour ceux qui se posent la question de la synthèse de l'hydroxychloroquine, on n'utilisera pas la diéthylamine pour synthétiser la diamine, mais plutôt le 2-éthylaminoéthanol. Et zou !
merci, mais pour la synthèse du cycle lactone, je pense que EtONa risque de réagir SN2 sur l'epoxyde , dans ce cas , l'epoxyde entre en compétition , non ?
Alisa Bosconovitch oui !! Je ne l’ai pas précisé mais il y a un ordre des réactif à respecter pour éviter (et sans doute la température qui joue un rôle mais je ne l’ai pas en tête).on met l’époxyde après la base.
@@Blablareauautableau oui j'ai pensé à ça aussi :) merci bien , vos vidéo sont très enrichissante, vous êtes très doué et je vous encourage à toujours avancer.
@@Blablareauautableau de rien :) , encore une petite question s'il vous plait , dans l'étape de 10 à 9, le diéthyl amine, ne risque-t-il pas d'attaquer le carbonyle à la place du chloroalcane, et dans ce cas on va avoir une énamine aussi ? car je pense que le carbonyle est plus électrophile.
Bonsoir, je suis étudiante en biologie et j'ai un exposé à faire sur la chloroquine où j'ai besoin de mettre le protocole en labo de cette synthèse organique (matériel, étapes, etc). Sauriez vous où je peux trouver ça, merci d'avance ;)
Bonjour, en tant que technicien en synthèse organique, je regarde vos vidéos car la théorie d'oublie très vite... Il y a 2 points où je suis en désaccord avec vous. La réaction qui se produit entre une amine primaire et un aldéhyde donne une imine alors je ne comprends pas très bien la structure 3 (passer par l'imine est cohérent avec la structure final de la chloroquine). Le mécanisme de fermeture du cycle pour former la quinolinone : ne serait-ce pas une addition du doublet de l'aromatique sur l'ester, élimination d'éthanolate qui devient de l'éthanol en déprotonant le complexe de Wheland et récupération de l'aromatique ? En tout cas merci pour vos vidéos
Bonjour. Je ne vois pas où il y aurait un possible désaccord mais je tente une réponse. - La structure de 3 est celle déterminée expérimentalement dans la publi donc pas de doute de ce côté là. On peut justifier la formation d'une énamine et non d'une imine grâce à la conjugaison plus favorable dans l'énamine. - Ok pour le mécanisme ! Je ne l'ai pas demandé dans l'énoncé car les SEAr ne sont plus au programme de CPGE ... Je vous souhaite une belle journée !
Lors de la formation du composé 3, ne devrait-on pas obtenir une imine et non une enamine ? En effet, l'addition d'une amine I sur une aldéhyde donne une imine, et c'est l'addition d'une amine II sur une aldéhyde qui donne une enamine la formation
Daniel CORTES d’à,s la plupart des cas tu as tout à fait raison. Ici on arrive à l’énamine car la double liaison C=C est conjuguée avec la C=O de l’ester, il y a donc un facteur de stabilisation.
@@Blablareauautableau Bonjour ! Merci pour cette vidéo. Prof en secondaire un peu rouillé en chimie, je me demandais comment passer du "5" avec -OH au "5" avec -Cl, avec le POCl3. Est-ce une substitution ?
bertrand rotteleur POCl3 on l’utilise plutôt pour le passage acide carboxylique à chlorure d’acyle. Pour notre cas, on peut utiliser SOCl2. Ou encore activer ex-situ avec TsCl puis faire une substitution avec un ion chlorure.
Merci, meilleur chimiste, que Dieu vous bénisse
Merci beaucoup pour vos efforts, vous m'avez aidé à résoudre un problème au niveau d'un mécanisme, je vous remercie
Avec grand plaisir !
Bravo , merci pour la vidéo , très instructive
Aymen Labidi avec plaisir !!
merci énormément svp c'est quoi la BV???
Orbitale Basse Vacante
Super vidéo, suggestion question 2, pouvait on envisager une E1cb (quand on a la fonction alcool) avec R-NH2 comme base ou est elle trop acide ?
Tanguy Delaporte oui tu peux !! ;)
La chimie est la base de toute chose
Landry Muyey bien sur !!
Salut merci pour votre vidéo j'aimerais bien une vidéo illustrant une des réactions multicomposants
Est ce qu on peut utiliser le pyridine a la place de triethyle amine pour pieger le HCl ?
Oui
Pour ceux qui se posent la question de la synthèse de l'hydroxychloroquine, on n'utilisera pas la diéthylamine pour synthétiser la diamine, mais plutôt le 2-éthylaminoéthanol. Et zou !
merci, mais pour la synthèse du cycle lactone, je pense que EtONa risque de réagir SN2 sur l'epoxyde , dans ce cas , l'epoxyde entre en compétition , non ?
Alisa Bosconovitch oui !! Je ne l’ai pas précisé mais il y a un ordre des réactif à respecter pour éviter (et sans doute la température qui joue un rôle mais je ne l’ai pas en tête).on met l’époxyde après la base.
@@Blablareauautableau oui j'ai pensé à ça aussi :) merci bien , vos vidéo sont très enrichissante, vous êtes très doué et je vous encourage à toujours avancer.
Alisa Bosconovitch merci beaucoup pour vos encouragements !! 🙏
@@Blablareauautableau de rien :) , encore une petite question s'il vous plait , dans l'étape de 10 à 9, le diéthyl amine, ne risque-t-il pas d'attaquer le carbonyle à la place du chloroalcane, et dans ce cas on va avoir une énamine aussi ? car je pense que le carbonyle est plus électrophile.
Bonsoir, je suis étudiante en biologie et j'ai un exposé à faire sur la chloroquine où j'ai besoin de mettre le protocole en labo de cette synthèse organique (matériel, étapes, etc). Sauriez vous où je peux trouver ça, merci d'avance ;)
top !
Bonjour, en tant que technicien en synthèse organique, je regarde vos vidéos car la théorie d'oublie très vite... Il y a 2 points où je suis en désaccord avec vous.
La réaction qui se produit entre une amine primaire et un aldéhyde donne une imine alors je ne comprends pas très bien la structure 3 (passer par l'imine est cohérent avec la structure final de la chloroquine).
Le mécanisme de fermeture du cycle pour former la quinolinone : ne serait-ce pas une addition du doublet de l'aromatique sur l'ester, élimination d'éthanolate qui devient de l'éthanol en déprotonant le complexe de Wheland et récupération de l'aromatique ?
En tout cas merci pour vos vidéos
Bonjour.
Je ne vois pas où il y aurait un possible désaccord mais je tente une réponse.
- La structure de 3 est celle déterminée expérimentalement dans la publi donc pas de doute de ce côté là. On peut justifier la formation d'une énamine et non d'une imine grâce à la conjugaison plus favorable dans l'énamine.
- Ok pour le mécanisme ! Je ne l'ai pas demandé dans l'énoncé car les SEAr ne sont plus au programme de CPGE ...
Je vous souhaite une belle journée !
Cool le tp je peux venir ?😝
Sam Williams ah ah évidemment !!
Comment se transformer le groupement OH a Chlore ? ?
SOCl2
Substitution nucleophile par socl2
le nom du composé 1 et 2
Est ce que quelqu'un connaît le mécanisme pour passer de la chloroquine à l'hydroxychloroquine ?
Pas besoin regarde mon com épinglé c’est juste la synthese de là diamine qui change un poil ;)
@@Blablareauautableau merci beaucoup :)
Wissam Maliane c’est bien normal !
Lors de la formation du composé 3, ne devrait-on pas obtenir une imine et non une enamine ? En effet, l'addition d'une amine I sur une aldéhyde donne une imine, et c'est l'addition d'une amine II sur une aldéhyde qui donne une enamine la formation
Daniel CORTES d’à,s la plupart des cas tu as tout à fait raison. Ici on arrive à l’énamine car la double liaison C=C est conjuguée avec la C=O de l’ester, il y a donc un facteur de stabilisation.
17:11 Quand tu as tellement honte d’écrire le mauvais mécanisme que tu ne le montres même pas. 😄
brusicor02 ah ah oui c’est le genre de choses qui me hantent ...
@@Blablareauautableau Bonjour ! Merci pour cette vidéo. Prof en secondaire un peu rouillé en chimie, je me demandais comment passer du "5" avec -OH au "5" avec -Cl, avec le POCl3. Est-ce une substitution ?
bertrand rotteleur POCl3 on l’utilise plutôt pour le passage acide carboxylique à chlorure d’acyle.
Pour notre cas, on peut utiliser SOCl2.
Ou encore activer ex-situ avec TsCl puis faire une substitution avec un ion chlorure.
@@Blablareauautableau merci !