Nel X secolo grazie alla Repubblica di Pisa fu costruito il primitivo borgo medievale nella parte bassa, che era racchiuso dalle Mura Pisane. Il dominio pisano ebbe inizio a partire dal 962, grazie ad Ottone I di Sassonia, imperatore di Germania che concesse il controllo della costa da Porto Ercole fino alla foce dell’Arno, pur essendoci discontinuità di potere che, sul finire dello stesso secolo, avvantaggiarono inizialmente gli Aldobrandeschi, poi i monaci dell'abbazia di San Salvatore al Monte Amiata.
Federico Barbarossa nel 1162 concesse in feudo alla città di Pisa il litorale e tutto ciò che in esso apparteneva all'imperatore da Portovenere a Civitavecchia, (compresi Buriano Castiglione della Pescaia ma anche porto ercole) cosicché i pisani potessero sul lido fabbricare le loro navi e farvi i loro mercati.
Nel XII secolo l'insediamento castellano passò alla famiglia Lambardi di Buriano, la cui influenza divenne rilevante in epoca duecentesca. Il centro iniziò una fase di prosperità fino a divenire un libero comune nel XIII secolo.
nel 1220 Federico II concesse a Pisa la costa da Portovenere a Civitavecchia a conferma dei precedenti diplomi di Enrico vi e ottone iv.
Nel 1248 Pisa ottenne come feudo da Federico II la Lunigiana costiera (Sarzana Carrara massa) in seguito al disfacimento del potere dei vescovi di luni, ciò portò lo stato pisano ad estendersi senza soluzione di continuità da Lerici a Castiglione della Pescaia, anche se Pisa aveva perso, dal 1241 il predominio sul comune di massa marittima a favore di Siena.
Dopo la Meloria i nemici di Pisa ne approfittarono ma i pisani nel 1289 con a capo Guido da Montefeltro ripresero, strappandole ai senesi piombino Castiglione della Pescaia ed anche Grosseto.
Dalla fine del XII secolo si affermò progressivamente su Castiglione il dominio politico di Pisa, che la governò assegnandone la podesteria a membri di famiglie eminenti come i della Gherardesca, i Gualandi, i Lanfranchi. Il dominio pisano cessò nel 1404, due anni prima della fine dell'autonomia repubblicana di Pisa, con la dedizione degli abitanti di Castiglione a Firenze.
Nel 1274 i Pisani ripresero l'esercizio attivo del potere che si protrasse fino alla fine del XIV secolo, periodo in cui fu istituito il libero Comune di Castiglione della Pescaia, che con un atto di sottomissione a Firenze riuscì a farsi garantire la protezione.
Nel 1432 (fino al 1433 quindi solo un anno) ci fu una temporanea occupazione senese.
Espugnato da Alfonso V d'Aragona nel 1447, il castello fu occupato dalle milizie del re di Napoli (fino al 1460). Nel 1449 le milizie del Principato di Piombino riuscirono a liberare l'intero borgo, fatta eccezione del castello che rimase un presidio aragonese.
Nel 1460, attraverso la mediazione di papa Pio II, fu venduto per 50.000 fiorini ad Antonio Piccolomini d'Aragona (nipote del papa) che a sua volta, nel 1464, lo concesse al fratello Andrea. Fu conquistato dalle milizie turco-francesi e, successivamente, dagli spagnoli nel corso della guerra di Siena.
Ad Antonio Piccolomini d'Aragona Gli fu conferita, in territorio toscano, l'enclave napoletana (a quel tempo il regno di napoli faceva parte della corona d'aragona) della signoria di Castiglione della Pescaia e dell'isola del Giglio (1460 - 1464). Signoria, quest'ultima, che Antonio donò nel 1464 al fratello Andrea.
Il marchesato di Castiglione della Pescaja con le isole del Giglio e Giannutri fu acquistato da Cosimo I il 20 gennaio 1559 per la moglie Eleonora di Toledo, dai Piccolomini d'Aragona de' duchi di Amalfi con il consenso di Filippo II di Spagna. Si estendeva anche alle Rocchette senza tuttavia avere la proprietà sugli scogli “Formiche della Troja” (scogli porchetti e l isola dello sparviero) in possesso dei principi di Piombino che autorizzarono però al granduca la cessione di un'area sulla Punta di Troja (punta ala) per la costruzione di una torre costiera.
Fu amministrato in autonomia fino al 1737, dipendendo dalla provincia pisana, finché fu soppresso nel 1765 da Pietro Leopoldo ed annesso al resto della provincia di Siena.
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